「Like A Virgin」リリースの年。ビスチェドレスは永遠のアイコン。（1984年）
今から30年以上前のマドンナ。1984年のMTV・ビデオ・ミュージック・アワードに、アイコンであるビスチェドレス姿で登場。楽曲「ライク・ア・ヴァージン」のミュージックビデオでも着けていた、今でも有名な「BOY TOY」ベルトも着けている。
ゴルチェの服で圧倒的な存在感。（1991年3月）
映画『イン・ベッド・ウィズ・マドンナ』（91）のプレミアのため、カンヌ国際映画祭へ舞い降りた歌姫。ジャンポール・ゴルチエ（JEAN PAUL GAULTIER）を身に纏い、スターらしく登場した。下着姿にシーツを巻いただけのような、セクシーな装いに会場は騒然。
クラシカルレディーを気取って。（1997年1月）
主演を務めた映画『エビータ』（96）で、ゴールデン・グローブ賞ミュージカル／コメディー部門女優賞を獲得。授賞式には、セクシーな胸もとを強調したブラックのロングドレスで登場。グローブは、腕のほとんどを覆い隠すような長さをチョイスすることで、レディーライクでありながらもどこか力強さを感じさせる。
ミステリアスな女神降臨。（1998年1月）
この年のゴールデン・グローブ賞には、バレンシアガ（BALENCIAGA）のシックなブラックドレスをチョイス。漆黒に包まれたマドンナは、ミステリアスで魅惑的な魔女のよう。
ロックなスピリットを宿して。（2001年6月）
衣装は全てジャンポール・ゴルチエ（JEAN PAUL GAULTIER）が手掛けたDrowned Worldツアー。赤のキルトスカートを主役に、ロックスピリットが溢れるスタイルでステージに登場。ブラックレザーのチョーカーで、エッジィをON。
品のある大人のための花柄。（2003年9月）
国境を越えてベストセラーとなったマドンナの絵本「イングリッシュローズィズ」。その発表会には、いつもより優しい雰囲気で登場。花柄のドレスはプラダ（PRADA）のもので、ひざ下丈というのも品があって美しい。
トレンチコートが主役。（2004年1月）
フランス最大の音楽賞NRJミュージック・アワードに到着。シャネル（CHANEL）のトレンチコートをドレスのように着こなす上級テクを見せつけた。
ポップの女王の品格。（2005年11月）
ポルトガルで開催されたMTVヨーロッパ・ミュージック・アワードには、これぞマドンナというような装いで。ぴったりとしたブルーのレオタードに網タイツ＆ロングブーツで、セクシーな美脚を強調させた。
フリンジがロマンティック。（2008年5月）
マラウイ共和国のエイズ孤児たちを題材としたドキュメンタリー映画『I Am Because We Are（原題）』（08）のプレミアが、カンヌ国際映画祭で開催。脚本と制作を担当したマドンナは、レッドカーペットにシャネル（CHANEL）のドレスで登場した。歩くたびに優雅になびくフリンジがゴージャス。
ドレスはステラ。ガイとの離婚直前のツーショット。（2008年9月）
当時の夫ガイ・リッチーと仲良くレッドカーペットへ。この日は、ガイが監督を務めた映画『ロックンローラ』（08）のロンドンプレミア。マドンナの友人でもあるステラ・マッカートニーが彼女のためにデザインしたドレスで登場した。ボディーラインになぞったドレスで、マドンナの引き締まったくびれが美しい。ちなみに、ガイとはこの約2か月後に離婚が成立する。
どんな場所でも主役に。（2009年5月）
通称メットガラと呼ばれる、毎年恒例のコスチューム・インスティテュートのパーティ。自信が広告モデルを務めているルイ・ヴィトン（LOUIS VUITTON）のドレスとウサギのようなヘア・ピースで颯爽と登場したマドンナだったが、パンク・ロック色が強すぎたか、「場違い」という声が多く上がっていた。しかし、どうであれ話題の中心になるのがマドンナパワーなのだ。
幻想的なムードにうっとり。（2011年8月）
マドンナが監督を務めた映画『ウォリスとエドワード 英国王冠をかけた恋』（11）がベネチア国際映画祭でお披露目に。シルクの水色のドレスはヴィオネ（VIONNET）のもの。あしらわれた赤い蝶が、幻想的なエレガンスを演出している。
豪華絢爛なショーで世界を魅了。（2012年2月）
スーパーボウルのハーフタイムショーでパフォーマンスを披露。衣装は、リカルド・ティッシが手掛けたジバンシィ（GIVENCHY）のもの。金の兜を着用したほか、刺繍が施されたゴールドのケープや黒のコートという3つの衣装で登場した。
生き様そのものがパンク。（2013年5月）
パンクテーマを無視し、エレガントなドレスを着用するセレブが多かったこの年のメットガラ。この日の主役は私！ とばかりに、相変わらず期待を裏切らないマドンナは、ジバンシィ（GIVENCHY）のタータンチェックのジャケットのみという大胆なスタイルでレッド・カーペットに堂々の登場。おかっぱボブの黒髪のウィッグに映える鮮やかなレッドリップなど、ヘアメイクも抜かりない。パンクを象徴するありとあらゆるアイテムを駆使して、54歳にして最もパンキッシュでアナーキーな姿を披露した。
マスキュリンが今の気分。（2014年1月）
グラミー賞では、多数のロングドレスがレッドカーペットを舞う中、マドンナはラルフローレン（RALPH LAUREN）のマニッシュなスーツ姿で登場。逞しさとたおやかさの両方を兼ね備えたマスキュリンスタイルは、マドンナの人生そのものを体現しているよう。息子のデヴィッド君もママ同様、ラルフローレン（RALPH LAUREN）のスーツにガウチョハットでクールにポージング。バケーション中にスキーで足を痛めていたため、マドンナにとってステッキは不可欠だったが、それさえもいかしてしまうトータルコーデ力には脱帽。
貫禄のバーレスクスタイル。（2015年1月）
久しぶりに公の場に現れたマドンナは、グラミー賞でジバンシィ（GIVENCHY） のコルセット風ドレスでバーレスクダンサーの雰囲気を演出。往年のマドンナスタイルとも言うべく、ハード＆タフネスの中に、男を誘惑するような色気を取り込んだ独自のセンスを披露した。定番の編み上げタイツにニーハーイブーツも健在。80年代から音楽シーンの最前線をひた走ってきたベテランの貫禄を見せつけた。